Ricevendo i primi ordini di abiti da uomo nel 1950, l'azienda si espanse fino a contare oltre 150 dipendenti e da allora è diventata un importante griffe dell'alta moda. Ramificandosi in iniziative diverse dall'abbigliamento, la prima fragranza di Hugo Boss arrivò nel 1984 e da allora in poi il marchio andò sempre più rafforzandosi, sponsorizzando il golf Bernhard Langer nel 1986 e la Coppa Davis di tennis nel 1987. Nel 1989 il marchio di moda di lusso lanciò i suoi primi occhiali da sole seguiti dalla prima gamma di calzature nel 1995. Hugo Boss è ora diviso in cinque etichette separate precedute da "Boss"; Nero, Arancione, Selezione, Verde e Hugo.
